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2013|14 Jahresbericht Fraunhofer IGB

96 CHEMIE Terpene als Rohstoffe Biomasse als Ausgangstoff für die Herstellung von Bulk- und Feinchemikalien gewinnt immer mehr an Bedeutung. Dabei können die begrenzten fossilen Rohstoffe wie Öl und Gas er- setzt werden. Terpene werden seit Jahrhunderten beispiels- weise als ätherische Öle sowohl in der Medizin als auch für Geschmacks- und Duftstoffe verwendet. Sie sind in der Natur reichlich vorhanden. Innerhalb verschiedener industrieller Pro- zesse, beispielsweise innerhalb der Herstellung von Zellulose aus Nadelbäumen, fallen Terpene in erheblicher Menge als Nebenprodukt an. Aus diesem Grund stellen Terpene einen idealen Startpunkt für die Entwicklung neuer Chemikalien und Werkstoffe dar. Der Schwerpunkt der Forschung bei der Fraunhofer-Projektgruppe BioCat liegt in der Entwicklung von neuen katalytischen Prozessen zur gezielten Funktionalisie- rung von Terpenen, um neue Bulk- und Feinchemikalien her- zustellen. Chemo-enzymatische Katalyse Die selektive Funktionalisierung von Terpenen stellt eine große Herausforderung dar, die durch die Kombination von biotech- nologischer und chemischer Katalyse gelöst werden kann. Für diese Aufgabe verwendet die Fraunhofer-Projektgruppe ver- schiedene P450-Monooxygenasen, die sowohl aus natürlichen als auch aus optimierten Enzymbibliotheken stammen. Die Enzyme erlauben eine stereo- und regiospezifische Oxyfunk- tionalisierung von Terpenen. Allein dadurch lassen sich Mole- küle erzeugen, die bereits für unterschiedliche industrielle An- wendungsbereiche in Frage kommen. Durch die Kombination mit der chemischen Katalyse lassen sich diese Moleküle noch weiter modifizieren und der Anwendungsbereich lässt sich da- durch erweitern. Neue katalytische Prozesse für die Herstellung neuer Moleküle Die Kombination einer P450-Monooxygenase mit einer Alko- holdehydrogenase führte zu einem enzymatischen, kofaktor- neutralen und sehr effizienten Herstellungsprozess des Mole- küls Diketocamphen. Die weitere Reduktion dieses Diketons zu einem Diol konnten wir durch einen Ruthenium-Katalysator erfolgreich realisieren. Die Aminierung des Diketons konnte mittels eines Palladium-Katalysators durchgeführt werden. So führte die Kombination eines natürlichen enzymatischen Sys- tems aus Pseudomonas putida mit heterogener Katalyse zur Herstellung neuer kampferbasierter bifunktioneller Moleküle. Aufarbeitung und Analyse Für die Analyse der neuen Verbindungen wurden sowohl GC- als auch HPLC-Methoden entwickelt und validiert, um den se- lektiven Nachweis der hergestellten funktionellen Gruppen zu ermöglichen. Mittels NMR-Spektroskopie konnten wir zudem die Konfiguration der Produkte bestimmen. Sowohl für diese Aufgabe als auch für künftige Anwendungstests unserer Kun- den mussten die Moleküle zunächst gereinigt werden. Zu die- sem Zweck haben wir einen schnellen und einfachen Extrakti- onsprozess entwickelt. NEUE CHEMISCHE BAUSTEINE AUS TERPENOIDEN ABFALLSTRÖMEN Dr. rer. nat. Michael Hofer 1

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