95 Dr. Achim Weber Telefon +49 711 970-4022 achim.weber@igb.fraunhofer.de Kontakt Literatur [1] Speyerer, C.; Güttler, S.; Borchers, K.; Tovar, G. E. M.; Hirth, T.; Weber A., Surface Functionalization of Toner Particles for the As- sembly of Three-Dimensional Objects via Click Chemistry, Che- mie Ingenieur Technik 2012, 84: 322 – 327 [2] Speyerer, C.; Borchers, K.; Hirth, T.; Tovar, G. E. M.; Weber, A., Surface etching of methacrylic microparticles via basic hydrolysis and introduction of functional groups for click chemistry, Journal of Colloid and Interface Science 2013, 397: 185 – 191 Förderung Wir danken der VolkswagenStiftung und dem FCI – Fonds der Chemischen Industrie für die Förderung der Forschungsarbeiten. Projektpartner Fraunhofer IPA, Stuttgart | IGVP, Universität Stuttgart Modifizierung der Partikeloberfläche mit Klickchemie Die Modifizierung der Polymethylmethacrylat-Oberflächen erfolgt mithilfe von polymeranalogen Umsetzungen. Dabei bleiben die Hauptketten der Polymeroberfläche unverändert, während die Seitengruppen chemisch modifiziert werden. Die aktivierte Oberfläche ermöglicht eine weitergehende Funkti- onalisierung der Tonerpartikel mit Klickfunktionen wie Thiol-, Azid- und Alkingruppen, die für eine chemische 3D-Fixierung durch die Thiol-In-Reaktion oder die 1,3-dipolare Cycloadditi- on zur Verfügung stehen. Abb. 3 zeigt die erfolgreiche Funk- tionalisierung der Tonerpartikel anhand der spezifischen An- bindung eines fluoreszierenden Farbstoffs: Mittels konfokaler Lasermikroskopie kann der Farbstoff ausschließlich an der hyd- rolysierten Partikeloberfläche nachgewiesen werden, während im Partikelinneren keine Emission detektiert wird (Abb. 3A). Die Überlagerung verschiedener zweidimensionaler Bildebe- nen ermöglicht es, die fluoreszierenden Partikeloberflächen dreidimensional darzustellen (Abb. 3B). Anwendung als Biomaterial und Ausblick Um zu überprüfen, ob sich die hergestellten Polymertoner partikel als Trägermaterial für das Tissue Engineering eignen, haben wir die Zytokompatibilität der Partikel gegenüber hu- manen Fibroblasten und Keratinozyten untersucht. Die Zellen wiesen auf allen Polymeren mit einem Glaspunkt über der Raumtemperatur eine hohe Viabilität auf, die mit dem Wachs- tum auf kommerziellen Zellkulturschalen vergleichbar ist. Die Funktionalisierung der Oberflächen führt zu einer gesteiger- ten Zellproliferation, die bis zu 178 Prozent gegenüber dem Referenzmaterial beträgt. Druckversuche mit dem oberflä- chenfunktionalisierten Tonermaterial wurden mit einem elek- trofotografischen Drucker beim Projektpartner Fraunhofer IPA erfolgreich durchgeführt. Mit den bis jetzt erarbeiteten Parti- kelsystemen ist es uns möglich, reaktive Strukturen auf ebe- nen Substraten zu drucken, um so Materialien zu verbinden, die nicht ohne weiteres zusammenhaften. 1 Tubuläre Strukturen werden erzeugt, indem die aus nicht fixier- ten Partikeln bestehende Stützstruktur nach dem Druck ent- fernt wird. Die Matrixstruktur verleiht dem 3D-Objekt auch da- nach Stabilität. 2 Über Suspensionspolymerisation erzeugte sphärische Poly methylmethacrylat-Tonerpartikel. 3 Konfokale Lasermikroskopaufnahme der Fluoresczeinamin- funktionalisierten Partikeloberflächen. Die Überlagerung der zweidimensionalen Bildebenen (A) ermöglicht eine dreidimen- sionale Abbildung der funktionalisierten Partikel (B). Maßstab: x-Achse = 27,5 μm, y-Achse = 27,5 μm und z-Achse = 3,5 μm. 3 A 3 B